На горе Караул-Оба обнаружены следы пребывания человека эпохи бронзы (II тысячелетие до Р. Х.). В I тысячелетии до Р. Х. в предгорье и горном Крыму проживали тавры. Благодаря этим местным племенам Крымский полуостров получил свое первоначальное название – Таврида, Таврика, Таврия. Поселения тавров имелись и на горе Караул-Оба. В 1928 и 1936 годах стоянку тавров на горе Караул-Оба исследовал известный крымский ученый Александр Иванович Полканов. На склонах горы и в настоящее время можно найти фрагменты таврской керамики с резным и лепным орнаментом.

Расписывали тавры не только посуду, но и стены своих жилищ – естественных пещер или каменных строений. Они знали ткацкое ремесло, а свою одежду украшали просверленными морскими раковинами – их часто находят при раскопках археологических памятников, связанных с таврами. Тавры занимались охотой, земледелием, скотоводством.

В середине V века до Р.Х. знаменитый древнегреческий историк Геродот следующим образом описал варварские обычаи тавров: «У тавров существуют такие обычаи: они приносят в жертву Деве потерпевших крушение мореходов и всех эллинов, кого захватят в открытом море следующим образом. Сначала они поражают обреченных дубиной по голове. Затем тело жертвы, по словам одних, сбрасывают с утеса в море, ибо святилище стоит на крутом утесе, голову же прибивают к столбу. Другие, соглашаясь, впрочем, относительно головы, утверждают, что тело тавры не сбрасывают со скалы, а предают земле. Богиня, которой они приносят жертвы, по их собственным словам, это – дочь Агамемнона Ифигения. С захваченными в плен врагами тавры поступают так: отрубленные головы пленников относят в дом, а затем, воткнув их на длинный шест, выставляют высоко над домом, обычно над дымоходом. Эти висящие над домом головы являются, по их словам, стражами всего дома. Живут тавры разбоем и войной».

Главной достопримечательностью Караул-Обы является винтообразная лестница из 44-х ступеней, выбитых в трещине скалы недалеко от южной вершины. Точные время и обстоятельства сооружения лестницы неизвестно. Исследовали выдвигали гипотезу, что соорудили ее в древности тавры, а в конце XIX века восстановил владелец имения «Новый Свет» князь Лев Сергеевич Голицын. По лестнице можно подняться в глубокую узкую расщелину под названием «Адамово ложе», и далее пройти по целой системе ущелий, представляющей собою настоящий каменный лабиринт.

Историки и краеведы высказывали мнение, что именно в этом месте находился легендарный храм тавров, жрицей в котором была знаменитая Ифигения, дочь древнегреческого полководца Агамемнома.

Согласно сюжету античной трагедии Еврипида «Ифигения в Тавриде», датированной 414 годом до Р.Х., когда Агамемнон отправлялся в поход на Трою, богиня Артемида велела ему принести в жертву свою дочь Ифигению. В последний момент Артемида сжалилась над девушкой и похитила Ифигению с жертвенного алтаря, заменив жертвенной ланью. Девушку богиня в облаке перенесла в Тавриду. Став жрицей в храме Девы-Артемиды, Ифигения должна была приносить в жертву попавших в эти края чужеземцев.

Тем временем, брат Ифигении Орест вместе со своим другом Пиладом, должен был во искупление своих грехов привезти в Грецию из Тавриды деревянный идол богини Артемиды. Ореста и Пилада должны принести в жертву богине. К ним подходит Ифигения и обещает отпустить одного из пленников, если тот отвезет в Грецию письмо для Ореста. Тут выясняется, что один из пленников и есть Орест. И тогда Ифигения помогает бежать им обоим и похитить статую Артемиды. В конце трагедии появляется богиня Афина и призывает царя Таврии не преследовать беглецов, так как их дело угодно богам.

В настоящее время существует несколько гипотез по поводу местонахождения знаменитого храма Девы. Однако вполне очевидно, что у тавров было много храмов и один из них, безусловно, располагался в районе современного Нового Света, где тавры проживали большой компактной группой.

На западном склоне Караул-Оба сохранились остатки боспорской крепости. Укрепление было основано в середине I века до Р. Х. во время правления боспорского царя Асандра (47-17 годы до Р.Х.) и предназначалось для контроля за племенами тавров, для борьбы с морским пиратством и обеспечения безопасности каботажного плавания по маршруту Боспор-Херсонес. В крепости находился военный гарнизон численностью до ста человек. Вероятно, в крепости служили боспорские наемники, нанимавшиеся из варварского населения Феодосии или варваров некрымского происхождения. Из Феодосии морем поступало снабжение.

Укрепление было построено в форме пятиугольника с четырьмя мощными, двухэтажными башнями и бастионом в северо-западном углу, толщиной стен от полутора до трех до метров. Крепость была заброшена во время правления на Боспоре  царя Аспурга (около 8 – 37/38 гг. по Р.Х.). Гарнизон был выведен, вывезены все ценные вещи, крепость разрушена. Бросили только лепные и крупные гончарные сосуды, простую кухонную и столовую посуду, а также разбитую в суматохе сборов изящную краснолаковую керамику.

По мнению исследователей, на месте боспорской крепости можно локализовать античный порт Афинеон, упомянутый в трудах античных писателей. Римский автор Флавий Арриан, совершивший плавание вдоль берегов Черного моря в 134 году от Р.Х., писал: «Отсюда (т.е. от Феодосии) 200 стадий до покинутого порта скифо-тавров». В V веке анонимный автор указывает название пункта: «От Феодосии до пустынной гавани Афинеона или гавани скифо-тавров 200 стадиев. Здесь спокойная стоянка для кораблей».

Распоряжением правительства Российской Федерации №2073-р от 17 октября 2015 года, археологический комплекс «Караул-Оба» (II тысячелетие до Р.Х. – X век, IX-IV века до Р.Х.) и крепость «Кутлак» (первая половина I века до Р.Х.) включены в перечень объектов культурного наследия федерального значения, расположенных на территориях Республики Крым и города Севастополя.